Las fiestas nunca estaban aseguradas. Su organización era responsabilidad de los vecinos, que precisaban apoyo del ayuntamiento. «No faltaban ganas, sino dinero», afirma Cioranescu. Entre la ciudadanía siempre planea la desconfianza sobre la administración e inversión de los fondos que se recaudan.

El 5 de enero de 1921, desde las páginas del diario republicano El Progreso se reclamaba al entonces alcalde, Antonio Vandewalle, que comenzara sin dilaciones las reuniones para definir el programa de actos de las Fiestas de Mayo. «Ignoramos a qué espera». Un día después, Gaceta de Tenerife entendía que ese silencio «causaría un perjuicio evidente a los intereses generales de esta capital, celebrando con pobreza pueblerina las Fiestas de Mayo». También La Prensa insistía en la importancia del asunto, advirtiendo que no se repitiera «el caso desalentador y lamentable de otras ocasiones, en que ha sido necesario suspender la reunión por falta de asistencia».

Aquel primer encuentro se celebró el día 7 de enero, asistiendo el alcalde; Fernández dei Castillo, por el Círculo Mercantil; Febles y García Mesa, por el Real Club Tinerfeño; Baudet, por el Círculo de Amistad y Salón Frégoli, Agustín Guimerá Fragoso y Anselmo J. Benítez, además de representantes de los tres periódicos, quienes cambiaron impresiones sobre la organización de los festejos, anticipando algunos proyectos. El Progreso del 8 de enero cuestionaba la ausencia de muchas entidades y sociedades que habían sido convocadas, a excepción del presidente del Cabildo Insular, quien excusó su asistencia por estar reunido a la misma hora en Comisión Permanente. En aquel encuentro se convino «proceder con urgencia a arbitrar recursos para los gastos de las fiestas y confeccionar grandes carteles para enviar a la Península y el Extranjero, anunciando dichos festejos», tal era la proyección que se pretendía. En definitiva, se acordó constituir una Comisión de Fiestas, presidida por el alcalde y formada por los presidentes y un miembro de las juntas directiva de todas las sociedades de esta capital más los directores de la prensa local.

«Para celebrar convenientemente estas fiestas no faltaban las ganas, sino el dinero», sentencia Alejandro Cioranescu en su Historia de Santa Cruz de Tenerife. A propósito, en Gaceta de Tenerife (1 de febrero de 1921), siendo alcalde accidental Esteban Mandillo, se señala que «una de las causas que más poderosamente han contribuido al deslucimiento de los festejos celebrados en años anteriores (...) ha sido la desconfianza de la mayor parte del público, respecto a la administración e inversión de los fondos que se recaudan».

Las fiestas las sufragan los vecinos y, por esta razón, se invita al vecindario «de esta capital a contribuir hasta el próximo mes de abril con la cuota mensual de cinco céntimos de peseta por cada puerta o ventana de su respectiva casa que dé a la vía pública (...) Esta suscripción es completamente voluntaria», se dice, apelando la comisión «al patriotismo de todos los buenos hijos de Santa Cruz».

Otra de las fórmulas de recaudación propuestas consistía en «imponer á cada bulto de frutos que se embarcase por nuestro puerto un impuesto voluntario de un céntimo. Casi todos los exportadores han accedido a ello»  (El Progreso, 1 de febrero). Pero desde el diario se comienza a dudar de la viabilidad del programa: «Estamos viendo que las fiestas quedarán reducidas a su mínima expresión y que de lo que se dijo en las reuniones primeras nada o muy poco se hará» (19 de febrero).

A propósito del programa de actos, La Prensa del 16 de marzo destaca que «los números más importantes serán la cabalgata, a la que prestarán su concurso todas las sociedades y los diferentes cuerpos de la guarnición, el corso de flores, serpentinas y confettis, y los bailes que celebrarán el Círculo de Escritores y Artistas y el Salón Frégoli. El concurso de fuegos artificiales constituirá también una verdadera atracción».

Para dar lustre a la ciudad, un bando de la alcaldía del 16 de marzo obligaba a los propietarios de los edificios a proceder en el plazo máximo de veinte días al enjalbegado y pintura de las fachadas.

El 7 de abril, La Prensa publicaba el programa que, desde el 30 de abril y hasta el 8 de mayo, comprendía misas y procesiones, cabalgatas, bailes, tiro de pichón, riñas de gallos, corridas de toros, exposición de muñecas, conciertos, concurso insular de bandas de música, regatas, concurso de fuegos artificiales, concurso de belleza y cantos regionales, carreras de cintas y dos partidos de fútbol entre Sporting Tenerife y Sevilla, «una de las mayores atracciones de la fiesta». Al final, el conjunto andaluz no vendría a la isla. La junta directiva realizó gestiones con el Madera FC, que también fallaría. El público santacrucero tuvo que conformarse con un flojo rival, un equipo formado por tripulantes de la escuadrilla española fondeada en el puerto, al que venció por 5-0. También el Club Náutico de Las Palmas desistió de su viaje para participar en las Fiestas de Mayo. «Cuanto menos bulto... Sobre todo cuando el bulto es enojoso», publicaba El Progreso del 16 de abril.

En la sesión municipal del 11 de mayo se elogió la brillantez de las festejos, «deseando que ello sirva de estímulo para años sucesivos». El concejal García Cruz propuso nombrar una comisión permanente y que la comisión de festejos se encargarse «de la organización de los espectáculos, que hoy corren a cargo de empresas particulares que los vienen explotando en descrédito de la población”. El Ayuntamiento debía ser parte principal en la colecta entre el vecindario. De nuevo el dinero... y también la desconfianza.