Craig Daniels, treintañero y escritor frustrado, está en apuros. Su trabajo como mecánico de coches apenas le aporta el salario mínimo, su esposa no tiene trabajo porque cuida de su hijo pequeño, y llevan meses de retraso en el alquiler. Una mañana cualquiera, Craig encuentra en su puerta un aviso de desahucio. Y una hora después, pierde su empleo. En un esfuerzo por evitar ir a casa y enfrentarse a la reacción de su esposa, decide ir a un antro en el que solía pasar mucho tiempo antes de casarse. Allí se encuentra con Vince, su mejor amigo del instituto, un personaje áspero que tomó el mal camino en la vida. Aunque solían hablar de cómo un día serían escritores y músicos famosos, Vince se dedica ahora a cobrar deudas a morosos, empleando cuanta violencia sea necesaria. Cuando Craig está a punto de irse a casa, una pareja les invita a una ronda. El estridente y opulento Colin quiere celebrar el cumpleaños de su bella esposa Violet llevándola a los antros más sórdidos de la ciudad. Están buscando compañía para vivir una noche loca. Es difícil para Craig y Vince resistirse cuando Colin empieza a pagarles una copa tras otra. Antes de darse cuenta, se han bebido una botella de tequila, y, con el fin de divertirse, Colin convence a todos para involucrarse en una serie de apuestas y retos. Es un juego, solo para mantener animada la noche. Quien pueda beberse más rápido un chupito recibe 50 dólares, el que pueda conseguir que una chica de la barra le dé una bofetada recibe 100, el que se enfrente al guarda de seguridad recibe 500. Y continúa así, con desafíos crecientes en dinero y extravagancia. El grupo continúa con la fiesta en la lujosa casa de Colin y Violet en las colinas. Al encontrar una caja fuerte llena de dinero en la casa, Vince decide robarles e incluye a Craig en su plan. Parece una tarea fácil, pero resulta no serlo tanto. Después del robo frustrado, Colin y Violet no están dispuestos a que las apuestas terminen. En las próximas horas, Craig y Vince van a tener que someterse a los juegos sucios y van a aprender.