Cuando el agente de inversiones millonario James King es acusado de fraude y condenado a pasar una temporada a la sombra en la crcel de San Quintn, el juez le da 30 das para arreglar sus asuntos pendientes. Desesperado, James recurre a Darnell Lewis para que le ayude a prepararse para la vida que le espera entre rejas. A pesar de los prejuicios negativos de James, Darnell resulta ser un pequeo empresario muy trabajador al que nunca le han puesto ni siquiera una multa de aparcamiento, y ni mucho menos sabe lo que es estar en la crcel. Juntos comienzan a hacer todo lo necesario para convertir a James en un tipo duro y, mientras tanto, se dan cuenta de lo equivocados que estaban en muchas cosas, incluidas las opiniones que tenan el uno del otro.
