Carl Weaver vuelve al mundo de los solteros tras separarse de Emily, el amor de su adolescencia, cuando se entera que le ha engañado. Después de varias décadas sin una cita, Cal acepta ser el gancho y protegido del guapo y treintañero jugador, Jacob Palmer. Mientras, el hijo de Cal y Emily, Robbie de 13 años, está loco por su niñera de 17 años, Jessica que está coladita por Cal. A pesar del cambio de imagen de Cal y de sus nuevas conquistas, lo único que no puede cambiar es su corazón, que parece empeñarse en hacerle volver al punto de partida.