El siglo XVII da inicio a un movimiento migratorio desde Canarias hacia el Caribe, en el que Cuba sería uno de los lugares de acogida. En esta aventura americana, el emigrante canario casi nunca pierde el contacto con su familia de origen en las islas y se convierte así en puente de comunicación entre ambas culturas. En el curso de los años este vehículo se ve reforzado con los viajes hacia ambos lados del Atlántico. Por una parte, los emigrantes que marchaban a Cuba (“trasmarinos”) y por otra, estos o sus descendientes que regresaban a las islas (“indianos”). Lo que propicia un intercambio cultural que se manifiesta, entre otros aspectos, en la incorporación de peculiaridades léxicas, dichos y modismos al idiolecto de referencia a uno y otro lado “del charco”. Muchos “isleños” cuando regresaban a Canarias, tras años de estancia en Cuba, habían adoptado acento y modos de expresión criollos que recordaban el hablar caribeño. [Es quizás por ello que en ocasiones se les llame “cubanos” en lugar de “indianos”, como de manera genérica se denomina al emigrante canario cuando regresa de América. Es bastante común el uso del gentilicio (cubano), a modo de sobrenombre, para referirse popularmente a aquellos que habían estado Cuba (v.gr. Juanito el cubano o Manolito el cubano), incluso a los descendientes de estos por el hecho de que sus padres o abuelos habían emigrado a Cuba]. Pero existe también un buen número de modismos y giros que se registran solo en el archipiélago y que suponen un testimonio lexical de la emigración isleña a Cuba. Voces que forman parte de un gerontolenguaje ya en desuso como es el caso de la expresión: “¡La Habana en Cuba!”. Locución que no deja de ser una redundancia, pues es bien sabido que desde siempre (en Canarias) es conocida la capitalidad de La Habana, por lo que parece tratarse de un recurso léxico para enfatizar la ironía con la que está cargada la expresión, precisando que La Habana está en Cuba, y no en otro sitio.

Sobre el sentido y empleo de este modismo ya prácticamente desaparecido existen varios registros que no siempre resultan unívocos. Por lo que podríamos estar en presencia de una frase hecha que a modo de comodín se presta a inserirse en varias situaciones y contextos, con significaciones también diversas. [Quizás algo parecido a lo que sucediera con el “¡Arrecha!”, expresión característica de Telde y de probable origen cubano, que acabó mostrando una gran versatilidad en su uso]. Hay quienes la interpretan como expresión de asombro para definir una situación de caos, desorden o alboroto; o lo mismo para mostrar sorpresa ante un relajo, jolgorio, barullo o acontecimiento relevante: “¡La Habana en Cuba!” [de sólito era pronunciada “¡La Bana en Cuba!”]. Estos usos, similares entre sí, podrían agruparse bajo un mismo valor y en cierto modo comparten significación —según el contexto–— o se aproximan a aquella otra locución (de probable origen o inspiración caribeña y de empleo general en castellano) que dice: «¡Esto es/parece una merienda de negros!», para definir una situación de desorden, escandalera y confusión.

También puede emplearse para referirse a algo disparatado, un dislate, a algo poco creíble, o incluso puede expresar suspicacia, desconfianza o mostrar firme disconformidad frente a algo (o alguien) con lo que no se está de acuerdo; por ejemplo, mostrar recelo ante un reparto no ecuánime, o ante una treta o engaño del que se puede ser víctima; en tales cosos se exclama: “¡Sí hombre, La Habana en Cuba!” (en sentido similar a otras expresiones del tipo: “Sí Juan, a mí me la vas a pegar…” o “sí hombre, espérate senta(d)o”). De valor cercano a aquella que dice: “¡La (Ha)bana pa(ra) ti!”, y que Guerra registra con el significado de “te vas a quedar con todo” o “te vas a hacer rico con esto”.